Из своего путешествия Дженкинсов вынес впечатление, что англичанам необходимо завязать торговые сношения с Ираном, куда и была организована им экспедиция в 1562 г. Спустившись весною этого года вниз по Волге, Дженкинсон во второй раз выплыл в Каспийское море и пересек его по направлению к Дербенту. Плавание было очень трудное из-за частых отмелей, бури, длившейся семь дней, и возможности попасть в руки пиратов.
Добравшись до Дербента, англичане закупили верблюдов и лошадей и двинулись дальше через Ширванскую землю в город Шемаху, где их гостеприимно встретил местный князь Абдул-Хан. Дженкинсон очень красочно описывает благодатные земли юго-восточного Кавказа, по которым он проезжал, но в которых далеко не всегда чувствовал себя хорошо, несмотря на богатейшую природу и красивые виды. Путешественникам постоянно приходилось опасаться нападения полудиких горцев, уводивших пленных в свои аулы. Только через полгода после выезда из Москвы добрались англичане до иранского города Казвина, где находился тогда шах. Здесь персы, принимая неведомых им англичан за враждебных Ирану португальцев, совсем было собрались схватить Дженкинсона и отправить его в Константинополь в качестве подарка султану. Заступничество вышеупомянутого ширванского хана, вассала шаха, спасло Дженкинсона от столь печальной участи.
В Казвине Дженкинсон прожил всю зиму, знакомясь с условиями местного рынка и налаживая торговые связи с иранскими и индийскими купцами. В Москву с богатыми подарками для Грозного от шаха неутомимый агент Московской компании вернулся прежним путем, пространствовав по Востоку, как и в первый раз, года полтора.
Путешествия Дженкинсона по Московии и Азии не прошли бесследно для географической науки. В те времена торговым экспедициям не придавали научного характера, но обычно купец-путешественник или кто-нибудь из его спутников являлся вместе с тем и географом. В целях чисто практических необходимо было ознакомиться с географией новой страны, местоположением ее торговых городов, больших ярмарок, дорог к ним и т. п. Относительно всего этого старались собрать как можно больше сведений, лично проверяли их, составляли подробные описания, набрасывали чертежи. В соответствии с этим и Дженкинсон, человек образованный, всегда тщательно описывал свои маршруты, отмечая долготу и широту проезжаемых им мест, те или иные особенности их, исправлял и дополнял уже имевшиеся на этот счет сведения.
В шестидесятых годах XVI в. вышел отчет Дженкинсона о его первой экспедиции в закаспийские области, к которому была приложена ландкарта:«Россия, Московия и Тартария». Составленная Дженкинсоном на основании нескольких, им самим определенных, астрономических пунктов, эта карта была, несмотря на некоторые погрешности против действительности, большим шагом вперед по сравнению хотя бы с картой Герберштейна (1549). Воспроизведенная впервые в атласе Ортелиуса (1571), карта Дженкинсона иллюстрирована картинками из жизни кочевых народов, изображениями различных животных, гор, лесистых местностей и т. п. Рисунки сопровождаются пояснениями на латинском языке, начинающимися так: «Жители этих стран поклоняются солнцу в виде красного холста…», «Скалы эти, напоминающие облик людей, вьючных животных, прочего скота… , «Киргизский народ живет толпами, т. е. ордами…» и т. п. Благодаря подобным пояснениям «описательная» карта Дженкинсона и теперь представляет известный интерес как исторический документ. Записки (отчеты) Дженкинсона, а равно и других агентов компании, входящие в состав обширной литературы в нашей историографии, известной под общим именем «Сказания иностранцев о Московском государстве», тоже являются очень ценным историко-географическим материалом.
Иран исстари был поставщиком шелка-сырца, продукта, очень высоко ценимого на Западе. В связи с этим Московская компания организовала по следам Дженкинсона несколько экспедиций в «страну шелка и роз». Эти поездки, несмотря на крупные издержки и опасности, сопряжённые с плаванием по Волге и Каспию и путешествием по Закавказью, оказались крайне выгодными для англичан. Так, например, экспедиция 1578—1581 гг. принесла акционерам компании 106% дохода; более ранние поездки в Иран тоже были достаточно прибыльными.
Далее из категории Интересные факты: "Торговля англичан с Московией"